Wieś i miasto Szydłowieckich
Szydłowiec został założony najprawdopodobniej w XII w. W obrębie wyspy, leżącej w rozlewiskach rzeki Korzeniówki, wybudowano niewielki gród.
Zapleczem gospodarczym grodu była wieś leżąca w bliskim sąsiedztwie wyspy, nazywana zapewne wówczas Szydłowcem (późniejsza Stara Wieś). Istnienie grodu i osady wiąże się z działalnością rodu Odrowążów. Prawdopodobnie w I połowie XIV w., 0,5 km na wschód od Starej Wsi, powstała niewielka osada targowa przy zbiegu lokalnych dróg, na dogodnym do zasiedlenia terenie położonym na wzniesieniu prawego brzegu Korzeniówki. Miejscowość określono tą samą nazwą – Szydłowiec. Założenie nowego Szydłowca należy wiązać z powolnym ożywieniem gospodarczym zniszczonego regionu i wtórną kolonizacją.
Drogą rodzinnych podziałów Szydłowiec przypadł bocznej linii Odrowążów z Chlewisk. Pierwszymi Odrowążami, używającymi nazwiska Szydłowiecki, byli najprawdopodobniej bracia Jakub i Sławko. Najstarsza wzmianka o nich pojawiła się w dokumencie z 1 stycznia 1401 roku, w którym określeni zostali jako Bracia i Dziedzice z Szydłowca. Tego dnia erygowali oni i uposażyli w Szydłowcu kościół parafialny św.Zygmunta Króla.
Jakub i Sławko nadali dotychczasowej osadzie prawa miejskie. Zostały one potwierdzone dokumentem z 8 lutego 1427, określającym prawa i powinności szydłowieckich mieszczan. Data ta jest uznawana za symboliczny początek Szydłowca jako miasta. W dokumencie z 1427 znajduje się pierwsza wzmianka o eksploatacji miejscowego kamienia, istnieniu rzemiosła tkackiego oraz młynarstwa i piwowarstwa.
W początkach XV w. miasto składało się z rynku, otoczonego czterema blokami działek, oraz piątego bloku przylegającego do terenu kościoła, usytuowanego wzdłuż południowej strony drogi wiodącej do Wąchocka. Rynek założono w miejscu dawnego placu targowego osady, który z grubsza wyregulowano. Na zapleczu płytkiego bloku południowego znajdował się drewniany kościół parafialny, z cmentarzem. Własnością kościoła była południowa część miasta, otoczona drogą idącą do Woli Szydłowieckiego i drogą do Skarżyska.
13 listopada 1470 na sejmie piotrkowskim Kazimierz Jagielończyk nadał miastu prawa magdeburskie. W 1470-1480 z inicjatywy St. Szydłowieckiego zostaje wybudowany murowany, gotycki zamek wzniesiony w miejscu istniejącego już grodu. Na przełomie XV i XVI w., Szydłowieccy ufundowali nowy, murowany z piaskowca, późnogotycki kościół farny.
Rozwój nowożytnego Szydłowca wiąże się z Mikołajem Szydłowieckim, który wraz z bratem Krzysztofem, należał do najwybitniejszych postaci epoki Odrodzenia. Począwszy od 1505, Mikołaj zabiegał o rozwój miasta, zyskując przywileje królewskie na dwa nowe jarmarki, cotygodniowy targ piątkowy i skład żelaza oraz poszerzając, drogą wykupu, granice miasta. Szydłowiec stanowił ośrodek rynku lokalnego, o czym świadczy targ tygodniowy oraz pięć jarmarków. Przed 1529 powstała nowa dzielnica nazwana Skałką, rozciągająca się w kierunku północnym wzdłuż traktu do Skrzynna i Radomia po dzisiejszą ul. Zamkową. Miała ona plac targowy odciążający rynek miasta lokacyjnego. Dzięki uzyskanemu od Zygmunta Starego przywilejowi na skład żelaza produkowanego w województwie sandomierskim, dającemu monopol na hurtowy handel tym towarem w północnej części Małopolski, powstał trzeci rynek dla przechowywania i sprzedaży tego surowca. Zlokalizowano go u zbiegu drogi radomskiej i skrzyńskiej, nazywając Składowym (ob. pl. Wolności).
Równolegle z ekspansją miasta w kierunku północnym postępowała zabudowa terenów na południe od Rynku Wielkiego, wzdłuż drogi prowadzącej do Iłży i Wąchocka, a stanowiących własność kościelną. Nazwaną tą ulicę Rynkiem Plebanim a Proboszczowskim. Ponadto w mieście istniały ulice: Zatylna (ob. Zakościelna), Kościelna (ob. Kamienna), Poprzeczna (ob. 1-go Maja), Podzamecka (ob. Kąpielowa), Skałeczna lub Długa (ob. cz. ul. Radomskiej od Rynku Wielkiego do pl. M. Konopnickiej), Szpitalna (ob. cz. ul. Radomskiej od pl. M. Konopnickiej do pl. Wolności) oraz Składowska (ob. nie istnieje).
W 1529 M. Szydłowiecki erygował kościół św.Ducha i św.Anny ze szkołą parafialną, szpitalem i przytułkiem dla starców i ubogich, który zbudowano na pograniczu Skałki i Składowa.
Za M. Szydłowieckiego dokonano w 1515-1526 przebudowy gotyckiego domu a następnie rozbudowy zamku na renesansową rezydencję. Powstała wówczas kronika-panegiryk rodu Szydłowieckich Liber geneseos illustris familiae Schidlovicae. Mikołaj kontynuował prace w kościele farnym do którego sprowadził z Pragi relikwie św.Zygmunta. W narożniku cmentarza przykościelnego postawiono murowaną dzwonnicę. Mikołaj założył także park wokół zamku, poszerzył fosę oraz utworzył zwierzyniec i ogród włoski.
Widok Rynku w Szydłowcu, mal. Z. Vogel, 1795