W listopadzie 1918 roku rozpoczęła działalność Rada Miejska. Na skwerze w rynku wzniesiono w 1923 roku pomnik Tadeusza Kościuszki, wykuty przez Edwarda Ziółkowskiego. W 1925 roku rozszerzono granice miasta poprzez włączenie wsi: Podzamcze, Stara Wieś, Podgórze i Polanki. W tym okresie wytyczono kilka nowych ulic oraz place Niepodległości i Targowica. Przez miasto poprowadzono również kolejkę wąskotorową łączącą Chlewiska z dworcem kolejowym w Szydłowcu. W mieście działały liczne kamieniołomy i zakłady kamieniarskie m. in: Piklów, Podkowińskich, Anteckich, Kasprzaków, Majewskich i Dworaków. W roku 1938 Władysław Trzeciakowski założył fabrykę gwoździ do podków Podkowiak. Przy ulicy Głównej, w miejscu dzisiejszego Zespołu Szkół Zawodowych istniała fabryka powozów i bryczek braci Węgrzeckich. Od roku 1923 produkowała również karoserię do powozi samochodu typu AS, współpracując z firmą Jana Łaskiego w Warszawie. Sto taksówek dla Warszawy skonstruowano w tych dwóch kooperujących ze sobą firmach, kursowały one jako pierwsze taksówki w Polsce.
Przed wybuchem II wojny światowej miasto liczyło około 11 000 mieszkańców, w tym 7200 Żydów. Szydłowiecka gmina żydowska zaliczana była do gmin wielkich. Przy budynku właściciela garbarni, wzniesionym przy ul. Garbarskiej wraz z sąsiadującym domem modlitwy chasydów, znajdowała się od strony ogrodu kuczka w formie drewnianego ganku.
II wojna światowa (1939-1945)
Mieszkańcy Rynku Żydowskiego
W dniu 8 września 1939 roku miasto zajęli Niemcy. W zaciętych walkach o utrzymanie szosy w rejonie Baraku zginęło 124 żołnierzy ze zgrupowania 36 dywizji piechoty – 163 i 165 pułku piechoty oraz PAL-u, straty niemieckie wyniosły 232 zabitych i rannych, 52 zniszczone samochody pancerne i 7 czołgów. Wydarzenie te upamiętnia pomnik i kwatery poległych żołnierzy na cmentarzu.
Podczas okupacji miasto, wchodzące w skład dystryktu radomskiego, doznało poważnych strat. Jako dużo skupisko ludności żydowskiej zamienione zostało w otwarte getto, w którym do końca 1939 roku gromadziło się coraz więcej Żydów, wykorzystywanych do prac przymusowych, m.in. obozach pracy na Lubelszczyźnie i w Skarżysku. Już 23 września 1939 roku wydano rozporządzenie zobowiązujące Żydów do noszenia na ramieniu opaski z gwiazdą Dawida, a w ciągu następnych kilkunastu miesięcy pozbawiono ich praw publicznych i majątków. W miejsce zlikwidowanej gminy żydowskiej utworzono Żydowską Radę Starszych i Judenrat
W sierpniu 1942 roku w getcie na zamku zamknięto około 16 300 Żydów, których większość w dniu 23 września wysiedlono i skierowano do obozu zagłady w Treblince. Wkrótce potem powtórnie zgromadzono około 5000 Żydów. W czasie likwidacji wtórnego getta 13 stycznia 1943 roku ulica Kolejowa prowadząca do dworca stała się krwawą drogą Żydów. Wraz z zagładą ludności żydowskiej hitlerowcy zniszczyli zabudowę miasta i budynki fabryczne, zniszczenia sięgały 50% stanu przedwojennego. Terror okupanta dotknął wszystkich mieszkańców, rozstrzeliwanych na cmentarzu żydowskim, na placach i ulicach miasta, na Firleju w Radomiu. Wiele osób zginęło w więzieniach i obozach zagłady. W sierpniu 1943 roku w lesie koło uroczyska Korzonek, zamordowano 14 mieszkańców Śmiłowa i Krzczonowa, na ulicy Kościuszki dokonano egzekucji 7 mieszkańców Szydłowca. Okolice Szydłowca były także terenem działań majora Henryka Hubala Dobrzańskiego.
Wkrótce po klęsce wrześniowej w Szydłowcu zawiązały się ogniwa podziemnych organizacji: Służba Zwycięstwu Polski, Związku Walki Zbrojnej, Polski Niepodległej, Narodowej Organizacji Wojskowej, Batalionów Chłopskich, a od 1942 roku Armii Krajowej. Organizacje te rozwinęły ożywioną działalność konspiracyjną, dokonały wielu akcji sabotażowych i dywersyjnych, m.in. na liniach kolejowych, energetycznych i telefonicznych, przy rozbijaniu aresztów i obozów Baudienstu, rozbijaniu posterunków oraz w przeciwdziałaniu kontyngentom na wsi.
W czerwcu 1944 roku, pod obwód AK Szydłowiec – Modrzew liczył 4 oficerów, 7 podchorążych, 50 podoficerów i 146 żołnierzy szeregowych. Wzięli oni udział w akcji Burza, w kompanii 72 Pułku Piechoty AK Ziemi Radomskiej. W roku 1945 uczestniczyli w akcjach na więzienia w Kielcach i Radomiu, podczas których uwolniono żołnierzy AK uwięzionych przez władzę ludową.
Miasto wyzwoliła ofensywa wojsk radzieckich w dniu 16 stycznia 1945 roku pod dowództwem generała Kołpakczy. Wojnę przeżyło zaledwie 3000 mieszkańców. W ciągu 1945 roku powróciło około 100 Żydów, którzy jednak wkrótce opuścili Szydłowiec.
Okres powojenny (1945 – 1990)
W roku 1951 upaństwowiono wiele prywatnych kamieniołomów i zakładów, np.: Kasprzaka, Anteckiego, Dworaka, Podkowińskiego, Pikla, Majewskiego, Brzostowskiego, tworząc Szydłowiecko-Kunowskiego Zakłady Wydobycia i Obróbki Piaskowca, podległe dyrekcji w Radomiu. W roku 1957 dyrekcję przeniesiono do Szydłowca, w latach zaś 60. wyodrębniono z nich kamieniołomy w:Nietulisku, Dołach Biskupich, Podolu i Karsach, i od tej pory przybrały nazwę Szydłowieckich Zakładów Kamienia Budowlanego. W roku 1978 zostały one przeniesione w pobliże stacji kolejowej, gdzie oddano do użytku najnowocześniejszy wówczas i największy w kraju zakład obróbki kamienia, wykorzystując przede wszystkim piaskowiec wydobywany w kamieniołomie w Śmiłowie.